Р аненбургский район образован 30 июля 1928 года в составе Центрально-Чернозёмной области (ЦЧО) (до 1930 входил в Козловский округ). После разделения ЦЧО 31 декабря 1934 года вошёл в состав Воронежской, а 26 сентября 1937 года — во вновь образованную Рязанскую область. В 1948 году переименован в Чаплыгинский район. После образования 6 января 1954 года Липецкой области включён в её состав. 4 июля 1956 года в состав Чаплыгинского района включена часть упразднённого Колыбельского района. 1 февраля 1963 также упразднённый Троекуровский район вошёл в Чаплыгинский. Первое письменное упоминание об этих местах относится к 1638 году, тогда при создании Белгородской засечной черты на месте современного Чаплыгина было основано поселение под названием Усть Становы́х Ряс под Слободским Липягом, впоследствии село Слободско́е. В 1695 году на высоком берегу Ягодной Рясы был возведён небольшой деревянный путевой дворец для отдыха Петра I и его свиты при следовании из Москвы в Воронеж.
В 1702 году Пётр I заложил в нём небольшую крепость по голландскому образцу, которой дал название Ораниенбу́рг — апельсиновая крепость. Обстоятельства присвоения названия полностью отрицают возможность этимологии, связывающей ойконим с разведением апельсинов. Очевидно, здесь, как и в случае с названием Ораниенбаум (ныне город Ломоносов), было просто заимствование немецкого названия (Ораниенбург близ Берлина). Это название было распространено и на село, причём в народном оно превратилось сначала в Ранинбу́рг, а затем Раненбу́рг. В 1702 году село Слободское и крепость были подарены А. Д. Меншикову. В 1712 году на средства Меншикова неподалёку был построен мужской монастырь «Петропавловская пустынь». 16 сентября 1778 года по указу Екатерины II Раненбург получает статус уездного города Рязанской губернии. 31 марта 1781 года утвержден герб города: «В 1-й части щита, в золотом поле, часть герба Рязанского Наместничества… Во 2-й части, в серебряном поле, яблоннего дерева ветви с плодами положены крестообразно, каковыми плодами сей город изобилует». Постепенно город становится крупным торговым центром. Во второй половине XIX века Раненбург занимал одно из видных мест среди городов Рязанской губернии по торговому обороту. Главным предметом торговли было зерно. Особенно славилась из-за своих вкусовых качеств раненбургская гречиха. К началу XX века значительно изменился облик города. Четырнадцать улиц были замощены, керосиновые фонари были заменены электрическими, проведена телефонная сеть, начал действовать кинематограф. В 1948 году город был переименован в честь раненбуржца академика С. А. Чаплыгина (1869—1942 гг.), одного из основоположников аэродинамики. С 1954 года Чаплыгин входит как административный центр Чаплыгинского района во вновь образованную Липецкую область.
Современный герб города приблизился к первозданному виду.
В 1972 году в Чаплыгине построили мост через Становую Рясу. Вопрос о возвращении городу названия Раненбург был вынесен на городской референдум 8 октября 2006 года, однако решён был отрицательно.
ДЕМОГРАФИЯ
Население района составляет 33,1 тыс. человек (данные 2009 года), в том числе в городских условиях проживают около 13,2 тыс. Всего насчитывается 102 населенных пункта.
